ภาพยนตร์เรื่อง Sideways เริ่มเรื่องราวด้วยการออกเดินทางเพื่อเที่ยวชิมไวน์ของสองเพื่อนเก่า... ที่หันเหเปลี่ยนทิศอย่างวุ่นวายแบบหลบๆ เลี่ยงๆ (Sideways) ไปสู่การค้นหาที่ลดเลี้ยว ทว่าเต็มไปด้วยอารมณ์ขัน ของความแปรปรวนที่บ้าคลั่ง ในเรื่องความรักและมิตรภาพ การยืนหยัดของความว้าเหว่ และความฝันอันน่าเบื่อหน่าย และการต่อสู้ที่ไม่มีวันจบสิ้น ระหว่างปิโนต์กับคาเบอร์เนต์ ความโชคไม่ดีเริ่มต้นขึ้นเมื่อ ไมลส์ (พอล จิอาแมตติ) พ่อม่ายที่ อกหักไม่ยอมคลาย ซึ่งเป็นว่าที่นักเขียนนิยายผู้คลั่งไคล้ไวน์ ตกลงใจที่จะให้รางวัลกับเพื่อนเก่าสมัยเรียนวิทยาลัย ซึ่งเป็นนักแสดงไฟมอด แจ็ค (โทมัส เฮเดน เชิร์ช) ด้วยการเดินทางไปฉลองที่โรงบ่มไวน์แถวชายฝั่งทะเลตอนกลาง ในช่วงหนึ่งสัปดาห์ก่อนหน้าวันแต่งงานของแจ็ค ทั้งสองเป็นคู่หูที่แปลกไม่มีใครเกิน แจ็คเป็นหนุ่มเจ้าเสน่ห์เซ็กซ์จัด - ไมลส์เป็นคนขี้กังวลซึมเศร้า... แจ็คมองหา "รสชาติแห่งอิสรภาพครั้งสุดท้าย" ไมลส์ หวังเพียงแต่ว่าจะไม่รู้สึกห่อเหี่ยวไปมากกว่าเดิม... แจ็ครู้สึกดีกับเมอร์ล็อตราคาถูก - ไมลส์แสวงหาปิโนต์ที่มีรสเลิศ อันที่จริงแล้ว อย่างเดียวที่พวกเขามีเหมือนกัน ก็คือความใฝ่ฝันที่ล้มเหลว และวัยเด็กที่กำลังจางหายไป ถึงกระนั้น เมื่อพวกเขาเดินทางไปถึงชายฝั่ง ไม่นานต่อมาไมลส์และแจ็คก็พบว่า พวกเขากำลังมึนเมากับไวน์และสาวๆ สเตฟานี (แซนดร้า โอ) และ มายา (เวอร์จิเนีย แมดเส็น) เมื่อแจ็คต้องหัวปักหัวปำกับสาวรินไวน์พื้นเมือง และขู่จะล้มเลิกงานแต่งงาน ไมลส์ก็พยายามที่จะดึงเพื่อนไม่ให้ออกนอกลู่นอกทาง แต่เรื่องรักๆ ใคร่ๆ ของตัวไมลส์เองกับสาวเสริฟผู้มาดมั่นมั่น ก็ก่อกวนเสียจนทำให้ทั้งสองหนุ่มล้มคว่ำไม่เป็นท่า เมื่อต้องกลับมาสู่ความเป็นจริงอย่างทันด่วน ตอนนี้ เมื่องานวิวาห์ใกล้เข้ามา และความไม่แน่นอนที่ว่าไมลส์และแจ็ค อาจกลับมาลอสแอนเจลิสไม่ทันเวลา โดยไม่บาดเจ็บหรือเปลี่ยนไป... ถ้าหากว่าพวกเขามาถึงได้แบบครบสามสิบสอง